Każdy super-bohater powinien mieć przyjaciela, Batman ma Robina, a Superman... Jimmy'ego Olsen'a. Rudy reporter - fotograf - który równie często wpada w tarapaty jak Lois Lane.
Jimmy Bartholomew Olsen po raz pierwszy pojawił się w komiksie Superman #13, w 1941 roku. Jednak już w Action Comics #6 (rok 1938) przedstawiony jest nam młody fotograf redakcji Daily Star, który nie ma jeszcze imienia.
Za każdym razem Jimmy opisywany jest jako młody chłopak z rudą głową, który troszkę zazdrości sukcesów swoim kolegom w redakcji Daily Planet - przede wszystkim Clark'owi Kent'owi i Lois Lane. Olsen jest także określany najlepszym przyjacielem Supermana, któremu bohater podarował zegarek wysyłający fale radiowe słyszalne jedynie przez Człowieka ze Stali. Gdy tylko Jimmy jest w tarapatach uruchamia swój zegarek, by Superman nadleciał z pomocą.
W Srebrnej Erze komiksu Olsen bardzo często miał wspólne przygody z Supermanem, który ratował fotografa z kłopotliwych sytuacji. Najlepiej zostało to ukazane w serii komiksowej Superman's Pal Jimmy Olsen, wydawanej w latach 1954-1974. W wyżej wspomnianym komiksie Jimmy miał bardzo dużo przygód - od najbardziej zwariowanych (częste spotkania z gorylami), do fantastycznych (powrót w czasie na Krypton).
Na początku roku 1970 rysownik i scenarzysta Jack Kirby wziął pod swoje skrzydła tytuł Superman's Pal Jimmy Olsen. Uzupełnił on również świat DC o kilka bardzo ważnych postaci, między innymi super-łotra Darkseid'a oraz Projekt Cadmus. Wyżej wymieniony tytuł o przygodach Olsen'a przedstawiał wiele historii o Projekcie Cadmus i klonowaniu. Seria została zakończona w 1974 roku na #163 numerze. Później komiks połączył się z innymi w tytuł Superman Family, gdzie Jimmy przedstawiany był jako bardziej poważny charakter, który prowadził własne śledztwa, rzadziej dotyczące Supermana.
W Srebrnej Erze komiksu Jimmy Olsen bardzo często doświadczał różnego rodzaju transformacji. Częściej były to śmieszne parodie, rzadziej transformacje oddające komuś hołd.
Wśród najważniejszych można wymienić Olbrzymiego Chłopca Żółwia (Giant Turtle Boy - Superman's Pal Jimmy Olsen #53 - 1961), oraz wykorzystane później w przyszłości - rozciągający się Jimmy (Elastic Lad - Elastyczny Chłopak). Często można było również oglądać Jimmy'ego jako goryla, wilkołaka, transwestytę, a nawet wikinga czy hipisa. A ostatnio w serii komiksowej All-Star Superman, Jimmy zmienił się w Doomsday'a.
W Nowoczesnej Erze komiksu Olsen nadal jest fotografem dla Daily Planet i nadal najlepszym przyjacielem Supermana. Interesującą zmianą było to, że Jimmy sam zbudował sobie zegarek, dzięki któremu spotkał się z Supermanem (World of Metropolis #4). Człowiek ze Stali ufając, że Olsen będzie go używał tylko wtedy, gdy naprawdę zajdzie taka potrzeba, pozwolił mu zatrzymać ten zegarek.
Choć Jimmy nie zmieniał się tak często w różne dziwadła, jak miało to miejsce w Srebrnej Erze, tym razem przez działanie Eradicator'a (Niszczyciela) jego ciało rozciągało się, a w jednej z historii musiał przebrać się za Turtle Boy'a, gdyż występował w tym stroju w reklamie.
W roku 1990 Olsen zmienił pracę i został prezenterem Galaxy Broadcasting, gdzie stał się bardziej arogancki. Niestety został wyrzucony z pracy, gdy mylnie zdradził prawdziwą tożsamość Supermana w programie na żywo. Powrócił do Daily Planet.
W czerwcu 2003 roku, Jimmy Olsen był główną postacią w dwunastoczęściowej serii komiksowej Superman: Metropolis. Scenarzysta Chuck Austin i rysownik Danijel Zezelj, skupili się na pokazaniu Metropolis po zaaplikowaniu miastu technologii B13. Seria skupiała się na zwykłych ludziach i zmianach w ich życiu spowodowanych nowoczesną technologią.
Ostatnio Jimmy Olsen zajął miejsce Clark'a Kent'a jako reportera w Daily Planet. Napięło to stosunki pomiędzy Kent'em, a Olsen'em. Jednakże w historii One Year Later Clark odzyskał swoje miejsce pracy w Daily Planet, a jego stosunki z Jimmy'm powróciły do stanu sprzed wzajemnych kłótni. Olsen zdobył nagrodę Pulitzer'a za swoje fotografie.
Postać przyjaciela Supermana pojawiła się również w innych mediach. Prawie w każdej adaptacji filmowej, czy serialowej o przygodach Człowieka ze Stali, pojawia się Jimmy Olsen.
Pierwszym nie komiksowym Olsen'em był aktor Tommy Bond. Występował on wraz z Kirk'em Alyn'em w serialu o Supermanie.
Jednym z najsłynniejszych aktorów wcielających się w rolę Jimmy'ego Olsen'a był Jack Larson. Występował on jako młody fotograf w serialu Adventures of Superman. Larson zagrał również starzejącego się Olsen'a w Lois and Clark: The New Adventures of Superman oraz wystąpił w Superman Returns jako Bibbo Bibbowski.
W czwartym filmie pełnometrażowym o Supermanie (Superman: The Quest For Peace) Jimmy'ego zagrał Marc McClure, ten sam aktor wystąpił jako Olsen w pełnometrażowym filmie o Supergirl.
Mark Taylor podkładał głos Jimmy'ego w animowanej adaptacji Superman w 1988 roku.
W serialu Lois and Clark: The New Adventures of Superman dwaj aktorzy odtwarzali Jimmy'ego Olsen'a. W pierwszym sezonie był to Michael Landem, a już w kolejnych Justin Whalin. Zmiana obsady była spowodowana tym, że Landem był za bardzo kojarzony z postacią głównego bohatera Dean'a Cain'a.
Jimmy pojawił się również w serialu animowanym Superman: The Animated Series oraz Justice League Unlimited. Głos pod tą postać podkładał David Kauffman.
Jednym z ostatnich wcieleń Jimmy'ego był Sam Huntington, który w 2006 roku zagrał w Superman Returns.
Także serial Smallville został powiększony o nową postać z Uniwersum DC. W szóstym sezonie pojawił się Jimmy Olsen, a aktor grający go nazywa się Aaron Ashmore.